Le Dialogus de circuli quadratura, De sinibus et chordis est une sorte de compte-rendu immédiat d’une discussion, entre N. de Cues et son ami Toscanelli. Le Cusain reconnaît qu’il subsiste quelques obscurités dans ses démonstrations. L’entrée en matière est rapide. On discute de sa nouvelle proposition : Si la corde du quadrant du cercle donné était ajoutée à son demi-diamètre, elle donnerait le diamètre du cercle circonscrit au triangle isopérimétrique à la circonférence du cercle donné.

On pourrait énoncer ainsi la réciproque de cette proposition : le diamètre du cercle donné est celui du cercle circonscrit à son triangle isopérimétrique moins la différence entre la corde du quadrant et son côté. Il s’agit de réduire le rapport d’une courbe à une droite au rapport de la diagonale au côté d’un carré. La démonstration se fait par encadrement entre le plus petit et le plus grand, pour déterminer la place du point c. La discussion tourne alors sur l’existence effective de ce point - débat déjà abordé dans la première quadrature -, c’est-à-dire sur la possibilité même de la quadrature du cercle. Pour N. de Cues, celle-ci ne fait aucun doute.